4-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrodiphenylamin
Allgemeines
Name	4-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	4-Nitro-N-phenylanilin p-Nitrodiphenylamin 4-NDPA
Summenformel	C12H10N2O2
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-646-2 ECHA-InfoCard 100.011.497 PubChem 13271 ChemSpider 12712 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–136 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	343 °C<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	< 0,1 hPa (50 °C)<ref name="bg" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Essigsäure<ref name="bg" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>7940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitrodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamin-Derivate und isomer zu 2-Nitrodiphenylamin und 3-Nitrodiphenylamin.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitrodiphenylamin wird durch Kondensation von 4-Nitrochlorbenzol mit Anilin in Chlorbenzol gewonnen.<ref name="bg" />

Herstellung von 4-Nitrodiphenylamin

Herstellung von 4-Nitrodiphenylamin

Die weltweite Produktionsmenge liegt bei bis zu 30.000 Tonnen im Jahr.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

4-Nitrodiphenylamin ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

4-Nitrodiphenylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.<ref name="bg" />

Einzelnachweise

<references />