2-Nitrodiphenylamin
2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.
Eigenschaften
2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).<ref>Manfred D. Lechner, Jean D’Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.</ref> Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in Ethanol.<ref name=dictoc/>
Verwendung
2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.<ref name="chemicalland21" /> Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe2+-Ionen.<ref name=dictoc/>
Einzelnachweise
<references />