Dipikrylamin

Strukturformel
Struktur von Dipikrylamin
Allgemeines
Name	Dipikrylamin
Andere Namen	2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin Dipicrylamin Hexanitrodiphenylamin Kaisergelb HNDPhA HNDP C.I. 10360
Summenformel	C12H5N7O12
Kurzbeschreibung	gelbe, explosionsfähige Prismen<ref name="roempp">Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-037-8 ECHA-InfoCard 100.004.581 PubChem 8576 ChemSpider 8258 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	439,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.</ref>
Schmelzpunkt	244 °C Zersetzung<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C),<ref name="ChemIDplus" /> Aceton, Ethanol und Diethylether<ref name="roempp" /> löslich in Alkalien und Eisessig<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.581">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​411 P: ?
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.<ref>Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).</ref> Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<ref>Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018</ref>

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das 2,4-Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.<ref name="Explosivstoffe" />

Eigenschaften

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−52,8 %<ref name="Explosivstoffe" />
Stickstoffgehalt	22,33 %<ref name="Explosivstoffe" />
Normalgasvolumen	913 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
Explosionswärme	4042 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3975 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
Spezifische Energie	1098 kJ·kg−1 (112 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
Bleiblockausbauchung	32,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
Detonationsgeschwindigkeit	7200 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 5 mm<ref name="Explosivstoffe" />
Schlagempfindlichkeit	12 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.<ref name="Explosivstoffe" />

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 105.