2,4-Dinitrochlorbenzol
2,4-Dinitrochlorbenzol (1-Chlor-2,4-dinitrobenzol) ist eine organische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.
Gewinnung und Darstellung
2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden. Bei dieser Herstellung kann es zur Explosion kommen.<ref name="GESTIS" /> Auch die Synthese ausgehend von Chlorbenzol und dessen Nitrierung ist bekannt und wurde schon von Fritz Ullmann im Praktikumsbuch beschrieben.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Eigenschaften
2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei polymorphen Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist.<ref name="Energetic Materials Encyclopedia"> T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.</ref> Die Verbindung bildet als Schmelze bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Schmelze hat einen Flammpunkt von 194 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.<ref name="GESTIS" /> Vorlage:Absatz
Verwendung
2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.<ref name="GESTIS" />
Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise
<references />