Matricin

Strukturformel
	Struktur von Matricin
Allgemeines
Name	Matricin
Andere Namen	(−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-ylacetat (IUPAC); Prochamazulen; Proazulen C;
Summenformel	C17H22O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="pharmphyto">Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-384-3
ECHA-InfoCard	100.044.881
PubChem	92265
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	306,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	löslich in Chloroform<ref>Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.<ref name="pharmphyto" /> Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Datei:Chamomile flowers.jpg

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO₂ umwandelt, antiphlogistisch.<ref>V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.</ref>

Bildung von Chamazulen

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Datei:Chamazulen synthesis.png

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).<ref name="Römpp" />

Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.<ref name="pharmphyto" />

Einzelnachweise