Matricin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.<ref name="pharmphyto" /> Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Datei:Chamomile flowers.jpg

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO₂ umwandelt, antiphlogistisch.<ref>V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.</ref>

Bildung von Chamazulen

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Datei:Chamazulen synthesis.png

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).<ref name="Römpp" />

Vorlage:Absatz Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.<ref name="pharmphyto" />

Einzelnachweise

<references />