Cisatracurium

Strukturformel
Strukturformel von Cisatracurium
Gegenion nicht abgebildet
Allgemeines
Freiname	Cisatracuriumbesilat
Andere Namen	2,2′-[Pentan-1,5-diylbis(oxycarbonylethylen)]bis-[(1R,2R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium]-dibenzensulfonat (IUPAC)
Summenformel	C53H72N2O122+ Cisatracurium C65H82N2O18S2 Cisatracuriumbesilat
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Cisatracurium Vorlage:CASRN Cisatracuriumbesilat EG-Nummer (Listennummer) 620-579-9 ECHA-InfoCard 100.149.509 PubChem 62886 ChemSpider 56614 DrugBank DB00565 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AC11
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Eigenschaften
Molare Masse	929,15 g·mol−1 Cisatracurium 1243,51 g·mol−1 Cisatracuriumbesilat
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cisatracurium, auch Cis-Atracurium, ist ein in Deutschland 1996 eingeführter Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien. Es entspricht dem cis-cis-Isomer des Racemats Atracurium und ist in diesem zu ca. 15 % enthalten.<ref name="Drugs.com">Hinweise. drugs.com</ref> Es wirkt wie andere nicht-depolarisierende Muskelrelaxantien über eine kompetitive Hemmung von Acetylcholin am nikotinischen Acetylcholinrezeptor.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Cisatracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen. Für die Rapid Sequence Induction ist es wegen seiner mittleren Anschlagszeit nicht geeignet (s. u.).

Pharmakodynamik

Die mittlere ED95 (d. h. die Dosis, die eine 95-prozentige Unterdrückung der Antwort des Musculus adductor pollicis bei Stimulation des Nervus ulnaris bewirkt), liegt bei 0,05 mg/kg Körpergewicht (zum Vergleich: Die ED95 des Racemats Atracurium liegt bei 0,17 mg/kg unter ansonsten vergleichbaren Bedingungen). Bei der doppelten bis vierfachen ED95, d. h. 0,1–0,2 mg/kg Körpergewicht liegt die Zeit bis zur maximalen Wirkung (Anschlagszeit) mit drei bis fünf Minuten im mittleren Bereich. Die Wirkdauer liegt dann mit 30 bis 80 Minuten ebenfalls im mittleren Bereich.<ref name="Drugs.com" />

Es führt im Gegensatz zu Atracurium zu einer wesentlich geringeren Histaminfreisetzung.<ref>Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37 (1. Auflage 1986).</ref> Sein Abbau erfolgt zu 80–90 % durch Hofmann-Elimination und nur zum geringen Teil durch unspezifische Esterasen im Plasma. Dadurch kann es auch gut bei Patienten mit Leber- oder Nierenstörungen angewendet werden, bei denen andere Muskelrelaxantien wegen der verminderten Ausscheidung deutlich längere Wirkungen haben können.

Die erreichten Spiegel des potentiell toxischen Laudanosin sind niedriger als bei Atracurium.<ref name="Fodale"></ref> Als Arzneistoff wird Cisatracurium vorwiegend als Benzolsulfonsäure-Salz (Besilat) eingesetzt.

Antagonisierung

Eine spezifische Antagonisierung ist nicht möglich. Bei Bedarf kann mit Cholinesterasehemmern wie Neostigmin durch eine Inhibition des Acetylcholinabbaus dessen Konzentration im synaptischen Spalt und somit an der motorischen Endplatte indirekt erhöht werden. Dadurch wird das Muskelrelaxans wieder vom Rezeptor verdrängt, was einen normalen physiologischen Ablauf der Muskelerregung ermöglicht.

Chemische Eigenschaften

Das Benzylisochinolinderivat Cisatracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein cis-cis-Isomer des Racemats Atracurium.

Datei:Isochinolin.svg

Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.

Handelsname

Der Handelsname Nimbex wurde von Burroughs Wellcome (jetzt GlaxoSmithKline) entworfen. Er steht für „exzellenter neuromuskulärer Blocker“ (englisch excellent Neuromuscular blocker).

Weblinks

• Einträge. In: NIH-Studienregister.

Einzelnachweise

<references />