Benzolsulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Benzolsulfonsäure
Allgemeines
Name	Benzolsulfonsäure
Andere Namen	Benzensulfonsäure (IUPAC)
Summenformel	C6H6O3S
Kurzbeschreibung	zerfließliche farblose Tafeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-638-7 ECHA-InfoCard 100.002.399 PubChem 7371 ChemSpider 7093 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Römpp"/>
Dichte	1,32 g·cm−3 (47 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	44 °C (Hydrat)<ref name="Römpp"/> 51 °C (wasserfrei)<ref name="Römpp"/>
Siedepunkt	171 °C (bei 0,13 hPa)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	0,7 (25 °C)<ref name="CRC97_5_89">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.</ref>

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Verwendung

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).<ref name="Römpp"/>

INN-Nomenklatur

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.<ref>International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, WHO 2012.</ref> Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.

Derivate

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

<references />