Sabinen

Strukturformel
Strukturformel von Sabinen
(1R,5R)-(+)-Sabinen (links) und (1S,5S)-(–)-Sabinen (rechts)
Allgemeines
Name	Sabinen
Andere Namen	4-Methyliden-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan (IUPAC) 4(10)-Thujen
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 914. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(1R,5R)-(+)-Sabinen] Vorlage:CASRN [(1S,5S)-(–)-Sabinen] EG-Nummer 222-212-4 ECHA-InfoCard 100.020.194 PubChem 18818 ChemSpider 17769 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,842 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	163–164 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sabinen (Betonung auf der dritten Silbe: Sabinen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene, spezieller der Thujene. Der Naturstoff, der chemisch gesehen ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff ist, kommt vor allem in den ätherischen Ölen des Majorans und den Blättern des Sadebaumes vor.

Vorkommen

(+)-Sabinen findet sich im russischen Sadebaum-Öl (Juniperus sabina, bis zu 30 %), im Wacholder, im Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba) sowie in Kurkuma (Curcuma longa).<ref name="FFJ_1995_203" /><ref name="Dr. Dukes +" /> (−)-Sabinen kann in der indischen Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa nachgewiesen werden.<ref name="roempp" /> Daneben kommt es unter anderem in Wermutkraut, Sternanis, Muskatnuss (Myristica fragrans), Australischem Teebaum (Melaleuca alternifolia), Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum), der Limette (Citrus aurantiifolia), Grünen Kardamom (Elettaria cardamomum), Boswellia sacra, Lorbeer ( Laurus nobilis), Majoran (Origanum majorana), Petersilie (Petroselinum crispum), Oregano (Origanum vulgare), Baldrian (Valeriana officinalis), und Schafgarbe (Achillea millefolium) vor.<ref name="ZFN" /><ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="Dr. Dukes" />

• Sadebaum
  Sadebaum
• Wacholder
  Wacholder
• Kubeben-Pfeffer
  Kubeben-Pfeffer
• Kurkuma
  Kurkuma

Eigenschaften

Sabinen ist eine licht- und oxidationsempfindliche ölige Flüssigkeit, die wasserunlöslich ist. Sie löst sich in Ethanol und Diethylether.

Verwendung

Das Sabinen-haltige ätherische Öl des Sadebaumes wurde früher wegen seiner stark hautreizenden, nekrotischen Wirkung zur Behandlung von Warzen und Kondylomen eingesetzt.<ref>E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, S. 245. ISBN 3-8047-1482-X.</ref> Heute wird Sabinen noch homöopathisch verwendet.

Toxische Eigenschaften

Bei hoher Dosierung kann Sabinen zu Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit, Erbrechen und Nierenversagen führen. Bei stärkeren Vergiftungen kann es zu inneren Blutungen kommen, was sich durch blutigen Durchfall oder blutigen Urin bemerkbar macht. Sehr hohe Dosen rufen Bewusstlosigkeit und Krämpfe hervor, die bis zum Tod führen können, wenn die Lähmung auch auf die zentrale Atemfunktion übergreift. Auf die Haut aufgetragen, kann Sabinen Hautirritationen verursachen.<ref>Kurzbeschreibung von Sabinen.</ref><ref>Kurzbeschreibung auf Lebensmittelwissen.de.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes +">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="roempp">Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="ZFN">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>