Dimethyldisulfid

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name	Dimethyldisulfid
Andere Namen	Methyldisulfid Methyldithiomethan DMDS (Methyldisulfanyl)methan (IUPAC)
Summenformel	C2H6S2
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-871-0 ECHA-InfoCard 100.009.883 PubChem 12232 ChemSpider 11731 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	94,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−85 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	110 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	30 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5289 (20 °C)<ref name="CRC90_3_198">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.009.883">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+331​‐​317​‐​319​‐​336​‐​370​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+310<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−62,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen

Datei:2010-09-26 Phallus impudicus crop.jpg

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid ist einer der Geruchstoffe von Stinkmorcheln.<ref>Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze.</ref><ref>Bernhard Freund: Die Geruchstoffe der Stinkmorchel Phallus impudicus L. 1967 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref name="DOI10.1016/S0031-9422(00)94756-3">Anna-Karin Borg-Karlson, Finn Englund, C. Rikard Unelius: Dimethyl oligosulphides, major volatiles released from Sauromatum guttatum and Phallus impudicus. In: Phytochemistry. 1994, Band 35, Nummer 2, S. 321–323 doi:10.1016/S0031-9422(00)94756-3.</ref> Es ist als Abbauprodukt von Methional eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch.<ref>Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch. Behr’s Verlag DE, 2015, ISBN 978-3-95468-360-4, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Es kommt als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- und Lauch-Arten, Wein, Käse und Bier vor.<ref name="Römpp">Eintrag zu Dimethyldisulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

<chem>2 CH3SH + S -> CH3S-SCH3 + H2S</chem>

Zusammen mit dem Monosulfid und dem Trisulfid entsteht Dimethyldisulfid z. B. thermisch aus schwefelhaltigen Aminosäuren wie Methionin.<ref name="Römpp" />

Eigenschaften

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.<ref>EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.</ref>

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dimethyldisulfid dient in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.<ref>Arkema: Dimethyl Disulfide, abgerufen am 28. Februar 2017.</ref>

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.<ref>DMDS for agricultural soil fumigation</ref>

Dimethyldisulfid kann auch als Indikator für mikrobielle Kontamination dienen.<ref name="Römpp" /> So gilt die Verbindung neben Dimethylsulfid als Indikator für Schimmelbefall und für Bakterienbefall in Abwasserleitungen.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Karl Höll">Karl Höll: Wasser Nutzung im Kreislauf: Hygiene, Analyse und Bewertung. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022678-2, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Analytik

Die quantitative Bestimmung von Dimethylsulfid erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung durch gaschromatographische Dampfraumanalyse mit einem schwefelsensitiven Detektor (Sulfur Chemiluminescence Detector, SCD).<ref name="Römpp" />

Risikobewertung

Dimethyldisulfid wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethyldisulfid waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

• Eintrag zu Dimethyl disulfide in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />