Dimethyldisulfid
Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.
Vorkommen
Dimethyldisulfid ist einer der Geruchstoffe von Stinkmorcheln.<ref>Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze.</ref><ref>Bernhard Freund: Die Geruchstoffe der Stinkmorchel Phallus impudicus L. 1967 (Vorlage:Google Buch).</ref><ref name="DOI10.1016/S0031-9422(00)94756-3">Anna-Karin Borg-Karlson, Finn Englund, C. Rikard Unelius: Dimethyl oligosulphides, major volatiles released from Sauromatum guttatum and Phallus impudicus. In: Phytochemistry. 1994, Band 35, Nummer 2, S. 321–323 Vorlage:DOI.</ref> Es ist als Abbauprodukt von Methional eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch.<ref>Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch. Behr’s Verlag DE, 2015, ISBN 978-3-95468-360-4, S. 706 (Vorlage:Google Buch).</ref> Es kommt als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- und Lauch-Arten, Wein, Käse und Bier vor.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.
- <chem>2 CH3SH + S -> CH3S-SCH3 + H2S</chem>
Zusammen mit dem Monosulfid und dem Trisulfid entsteht Dimethyldisulfid z. B. thermisch aus schwefelhaltigen Aminosäuren wie Methionin.<ref name="Römpp" />
Eigenschaften
Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.<ref>EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.</ref>
Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Dimethyldisulfid dient in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.<ref>Arkema: Dimethyl Disulfide, abgerufen am 28. Februar 2017.</ref>
In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.<ref>DMDS for agricultural soil fumigation</ref>
Dimethyldisulfid kann auch als Indikator für mikrobielle Kontamination dienen.<ref name="Römpp" /> So gilt die Verbindung neben Dimethylsulfid als Indikator für Schimmelbefall und für Bakterienbefall in Abwasserleitungen.<ref name="Wolfgang Legrum">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Karl Höll">Vorlage:Literatur</ref>
Analytik
Die quantitative Bestimmung von Dimethylsulfid erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung durch gaschromatographische Dampfraumanalyse mit einem schwefelsensitiven Detektor (Sulfur Chemiluminescence Detector, SCD).<ref name="Römpp" />
Risikobewertung
Dimethyldisulfid wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethyldisulfid waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />