Kahweol

Strukturformel
Strukturformel von Kahweol
Allgemeines
Name	Kahweol
Andere Namen	1,2-Dehydrocafestol
Summenformel	C20H26O3
Kurzbeschreibung	stäbchenförmige Kristalle<ref name="ntp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 114778 ChemSpider 102755 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	314,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	88–90 °C<ref name="ntp">National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (Memento vom 29. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 890 kB), Oktober 1999.</ref>
Löslichkeit	löslich in Aceton<ref name="ntp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kahweol, auch 1,2-Dehydrocafestol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.<ref name="ntp" /> Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.<ref name="chemotax">Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.</ref> Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,<ref name="woe">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.</ref> teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.

Struktur und Eigenschaften

Datei:Tetracyclophytane.svg

Die wichtigsten Tetracyclophytane

Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.<ref name="ntp" /> Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.<ref name="chemotax" />

Verwendung und biologische Wirkung

Datei:Roasted coffee beans.jpg

Kaffeebohnenöl wird sowohl aus ungerösteten wie gerösteten Kaffeebohnen gewonnen

Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.<ref name="ntp" /> Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.<ref>Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.</ref><ref name="ntp" />

Einzelnachweise

<references />