Carvacrol

Strukturformel
	Strukturformel von Carvacrol
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol; Isothymol; Karvakrol; Isopropyl-o-kresol; Isopropyl-o-cresol; 2-p-Cymol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-889-6
ECHA-InfoCard	100.007.173
PubChem	10364
DrugBank	DB16404
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_316">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.</ref>
Schmelzpunkt	~ 0 °C<ref name="Merck_12_1923" />
Siedepunkt	237–238 °C<ref name="Merck_12_1923" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />; leicht löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />;
Brechungsindex	1,5230 (20 °C)<ref name="CRC90_3_316" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐411
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐391<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref><ref>P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.</ref>; 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="chemid" /><ref>G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.</ref>; 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="chemid" /><ref>Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Datei:Nepeta-catarica.jpg

Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),<ref name="JEOR 1991" /> Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis),<ref name="JOE 2000" /> Oregano (Origanum),<ref name="PM 1997" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz<ref name="Dr. Dukes 46987" /> und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)<ref name="Owalabi_2009" /> vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.<ref name="Beyer_Kresol" /> Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.<ref name="FR_71_11_2889" /> Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.<ref>Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036. </ref> Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.<ref>Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.</ref>

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.<ref name="Kordali_2008" /><ref name="Obaidat_2009" /> Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.<ref name="Hotta_2010" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Beyer_Kresol">H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.</ref> <ref name="Dr. Dukes 46987">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FR_71_11_2889">Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.</ref> <ref name="Hotta_2010">M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200. </ref> <ref name="JEOR 1991">Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494. </ref> <ref name="JOE 2000">Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3. </ref> <ref name="Kordali_2008">S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954. </ref> <ref name="Merck_12_1923">The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.</ref> <ref name="Obaidat_2009">M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026. </ref> <ref name="Owalabi_2009">M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609. </ref> <ref name="PM 1997">Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640. </ref> </references>

Weblinks

Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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