Triptycen

Strukturformel
Struktur von Triptycen
Allgemeines
Name	Triptycen
Andere Namen	9,10-Dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracen Tribenzobicyclo[2.2.2]octatrien NSC122926 9,10[1’,2’]-Benzenoanthracen
Summenformel	C20H14
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Triptycen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-519-3 ECHA-InfoCard 100.006.837 PubChem 92764 ChemSpider 83742 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	254,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	256 °C<ref name="RÖMPP Online" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triptycen gehört zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, deren Grundgerüst aus dem Barrelen besteht. Es ist das formale Produkt einer Diels-Alder-Reaktion von Anthracen mit 1,2-Didehydrobenzol, einem Arin. Die Verbindung besitzt eine Schaufelrad-Konfiguration mit D_3h-Symmetrie. Das Kohlenwasserstoffgerüst ist äußerst rigide, so dass Triptycen und Triptycen-Derivate, wie beispielsweise Triptycenchinon,<ref>Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis and Nikoletta Xanthopoulou Arkivoc 2003 (vi) 95–105 Online article (PDF; 186 kB).</ref> in organischen Verbindungen als molekulares Gerüst in der Synthese bestimmter molekularer Motoren eingesetzt<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Unidirectional rotary motion in a molecular system. In: Nature. 401. Jahrgang, Nr. 6749, Vorlage:Cite book/Date, S. 150–152, doi:10.1038/43639, PMID 10490021 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> oder als spezielle Ligandensysteme für zum Beispiel Hydrocyanierungsreaktionen<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile. In: J. Am. Chem. Soc. 129. Jahrgang, Nr. 42, Vorlage:Cite book/Date, S. 12622–12623, doi:10.1021/ja074922e, PMID 17902667 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2 In dieser Reaktion ist das Substrat 1,3-Butadien, der Reaktionspartner Acetoncyanhydrin, der Katalysator Ni(cod)2 und der Ligand ein zweizähniges Organophosphin mit einem großen Griffwinkel auf einem Triptycengerüst.</ref> eingesetzt werden können.

Geschichte

Paul D. Bartlett und Mitarbeiter publizierten die Synthese 1942 und benannten sie nach „The triptych of antiquity“, übersetzt „Das Triptychon der Antike“, einem Buch bestehend aus drei an einer Achse zusammen befestigten Seiten.

Gewinnung und Darstellung

Die ursprüngliche Synthese des Triptycens verlief über sieben Stufen, beginnend mit Anthracen und p-Benzochinon. Im Labor lässt sich Triptycen aus Anthracen und Anthranilsäure herstellen. Dabei wird mittels Amylnitrit und Anthranilsäure das reaktive und kurzlebige Benzyn hergestellt, welches in situ mit Anthracen nach einer Diels-Alder-Reaktion am zentralen Benzolring des Anthracens zum Triptycen reagiert.

Einzelnachweise

<references />