Acetoncyanhydrin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin kann durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt werden.<ref name="roempp" /> Im Labormaßstab kann eine Addition von Natriumcyanid an Aceton und anschließendes Ansäuern mit Schwefelsäure genutzt werden.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref> Eine Reaktion von Kaliumcyanid, Aceton und Essigsäure ist auch in einem Flow-Reaktor möglich.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester<ref name="roempp">Vorlage:RömppOnline</ref> (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril verwendet.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Weiterhin kann Acetoncyanhydrin in Strecker-Synthesen,<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref name="Epibatidin">Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Mitsunobu-Reaktionen<ref>Vorlage:Literatur</ref> und zur Hydrocyanierung eingesetzt werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> synthetisieren.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Biologische Bedeutung

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure zerfällt, was als Verteidigungsstrategie dient.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref>

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen, Wasser und Säuren leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin wird über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

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Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />