Atosiban

Strukturformel
Strukturformel von Atosiban
Allgemeines
Freiname	Atosiban
Andere Namen	1-(3-Sulfanylpropionyl)-2-(4-ethoxyphenyl-D-alanyl)-4-L-threonin-8-L-ornithinoxytocin (IUPAC)
Summenformel	C43H67N11O12S2
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 806-815-5 ECHA-InfoCard 100.234.128 PubChem 68613 ChemSpider 61877 DrugBank DB09059 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02CX01
Wirkstoffklasse	Tokolytika
Wirkmechanismus	Oxytocin-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	994,19 g·mol−1
Löslichkeit	in Wasser ≤100 mg/mL bei 20 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atosiban ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tokolytika, der zur Unterdrückung der Wehentätigkeit (Tokolyse) eingesetzt wird. Er ist damit eine Alternative zu Fenoterol und Nifedipin (off label).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff Atosiban ist indiziert zur Hinauszögerung einer drohenden Frühgeburt bei Schwangeren, wenn folgende Kriterien erfüllt sind:

• Regelmäßige Uterus-Kontraktionen mit einer Dauer von mindestens 30 Sekunden und einer Häufigkeit von ≥ 4 pro 30 Minuten.
• Öffnung des Muttermunds auf eine Weite von 1–3 cm (0–3 bei Erstgebärenden) und Cervixverstreichung ≥ 50 %.
• Alter ≥ 18 Jahre.
• Schwangerschaft in der 24.–33. abgeschlossenen Schwangerschaftswoche.
• Normale Herzfrequenz des Fetus.<ref name="Tractocile">Tractocile: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels, Stand: 19. Mai 2009 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 257 kB), abgerufen am 30. August 2009.</ref>

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Der Wirkstoff darf nicht bei Patientinnen angewendet werden, die möglicherweise überempfindlich (allergisch) gegen Atosiban sind. Bei Frauen vor der 24. beziehungsweise nach der 33. Schwangerschaftswoche oder Frauen mit einem vorzeitigen Blasensprung, Blutung aus der Gebärmutter, Eklampsie (gefährliche Erkrankung am Ende der Schwangerschaft, die durch Toxine im Blut verursacht wird), Präeklampsie (Erkrankung, die zu Eklampsie führen kann) oder Problemen mit der Plazenta darf Atosiban ebenfalls nicht angewendet werden.<ref name="Tractocile" />

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Atosiban ist ein kompetitiver Antagonist am Oxytocinrezeptor. Die Potenz von Atosiban am humanen Oxytocinrezeptor ist geringer als die von Oxytocin, und es ist nicht selektiv. Nach Bindung wird die Kontraktionsfrequenz und der Tonus der Uterusmuskulatur gesenkt, woraus eine Unterdrückung der Wehentätigkeit resultiert. Atosiban bindet mit größerer Affinität an den humanen Vasopressin-V1a-Rezeptor, an dem es die Wirkung von Vasopressin hemmt.<ref></ref> Atosiban wirkt damit der Wehentätigkeit entgegen und sorgt für eine Ruhigstellung des Uterus. Bei vergleichenden Studien mit β-Sympathomimetika zeigte Atosiban vergleichbare Wirkung, wobei kardiovaskuläre Effekte nicht beobachtet wurden. Mit der empfohlenen Dosierung kann eine Ruhigstellung für bis zu 12 Stunden erreicht werden.<ref name="Tractocile" /><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Chemisch-pharmazeutische Informationen

Atosiban ist der Internationale Freinamen (INN) für 1-(3-Mercaptopropionyl)-2-(d-4-ethoxyphenylalanyl)-4-l-threonin-8-l-ornithin-oxytocin – ein synthetisches Strukturanalogon des körpereigenen Neuropeptids Oxytocin – und wird parenteral als Atosibanacetat verabreicht.

Fertigarzneimittel

Tractocile (Ferring)

Einzelnachweise

<references />