Bromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von Bromhydrochinon
Allgemeines
Name	Bromhydrochinon
Andere Namen	2-Brombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxybrombenzen 2-Bromhydrochinon
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-516-2 ECHA-InfoCard 100.008.653 PubChem 68502 ChemSpider 61777 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–116 °C<ref name="Sigma" />
pKS-Wert	8,67 / 10,68<ref name="DOC"/>
Löslichkeit	wasserlöslich<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.<ref>S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.</ref>

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref>

Darstellung von Bromhydrochinon durch Bromierung von Hydrochinon

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.<ref>K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.</ref>

Darstellung von Bromhydrochinon durch Elbs-Oxidation

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-dimethoxybenzen (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), das bei 262–263 °C siedet.<ref name="DOC"/> Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>

Bromierung von Bromhydrochinon führt zu 2,5-Dibromhydrochinon

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.<ref>J. Y. Savoie, P. Brassard: Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 44, 1966, S. 2867–2872, doi:10.1139/v66-426.</ref>

Einzelnachweise

<references/>