Bromphenole

Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrO.

Bromphenole

Name

2-Bromphenol

3-Bromphenol

4-Bromphenol

Andere Namen

o-Bromphenol

m-Bromphenol

p-Bromphenol

Strukturformel

Struktur von 2-Bromphenol

Struktur von 3-Bromphenol

Struktur von 4-Bromphenol

C₆H₅BrO

173,02 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

3–7 °C<ref name="Sigma_2"/>

28–32 °C<ref name="Sigma_3"/>

61–64 °C<ref name="Sigma_4"/>

Siedepunkt

195–196 °C<ref name="Sigma_2"/>

236 °C<ref name="Sigma_3"/>

235–236 °C<ref name="Sigma_4"/>

pK_s-Wert<ref name="CRC"/>

8,42

9,11

9,34

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_2" />

Achtung<ref name="GESTIS_3" />

Achtung<ref name="GESTIS_4" />

H- und P-Sätze

226‐302‐315‐319‐335‐400

315‐319‐335

302‐315

keine EUH-Sätze

210‐233‐273‐301+312‐303+361+353‐305+351+338

261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338

264‐270‐280‐301+312‐302+352‐332+313

Eigenschaften

4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC"/>).

Darstellung

2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.<ref>Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.014.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (PDF).</ref>

Reaktionsschema zur Synthese von 2-Bromphenol

Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.<ref>Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.</ref>

3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.

Reaktionsschema zur Synthese von 3-Bromphenol

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.<ref name="ORGANIKUM_19_331">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.</ref>

Synthese von 4-Bromphenol

Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="GESTIS_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

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