Purin

Strukturformel
Struktur von Purin
Allgemeines
Name	Purin
Andere Namen	7H-Purin (IUPAC) 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin 3,5,7-Triazaindol Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel	C5H4N4
Kurzbeschreibung	Farblose Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Purin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-421-2 ECHA-InfoCard 100.004.020 PubChem 1044 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3 <ref name="Kirklin">D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.</ref>
Schmelzpunkt	217 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser und in heißem Ethanol<ref name="Römpp"/> nahezu unlöslich in Diethylether und Chloroform<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.<ref name="Brockhaus">Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.</ref> Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid<ref name="Römpp"/> bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.<ref name="Brockhaus"/> Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.<ref name="Brockhaus"/><ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.<ref name="Römpp"/> Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.<ref>D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.</ref> Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol⁻¹ bestimmt.<ref name="Kirklin"/> Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol⁻¹.<ref name="Kirklin"/>

Chemische Eigenschaften

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Datei:Purin Ringe.svg

Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Datei:Purin Tautomerie1.svg

Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen

→ Hauptartikel: Purine

Purin-Alkaloide

→ Hauptartikel: Purinalkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide

Name	Grundstruktur	R1	R2	R3
Koffein	Strukturformel der Purinalkaloide	–CH3	–CH3	–CH3
Theobromin		–H	–CH3	–CH3
Theophyllin		–CH3	–CH3	–H

Einzelnachweise

<references/>