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Purin

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Vorlage:Hinweisbaustein Vorlage:Infobox Chemikalie

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.<ref name="Brockhaus">Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.</ref> Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid<ref name="Römpp"/> bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.<ref name="Brockhaus"/> Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.<ref name="Brockhaus"/><ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.<ref name="Römpp"/> Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.<ref>D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; Vorlage:DOI.</ref> Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.<ref name="Kirklin"/> Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.<ref name="Kirklin"/>

Chemische Eigenschaften

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Datei:Purin Ringe.svg
Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Datei:Purin Tautomerie1.svg
Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen

Vorlage:Hauptartikel

Purin-Alkaloide

Vorlage:Hauptartikel Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide
Name Grundstruktur R1 R2 R3
Koffein Strukturformel der Purinalkaloide –CH3 –CH3 –CH3
Theobromin –H –CH3 –CH3
Theophyllin –CH3 –CH3 –H

Einzelnachweise

<references/>