Ribavirin

Strukturformel
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Allgemeines
Freiname	Ribavirin
Andere Namen	1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C8H12N4O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	636-825-3
ECHA-InfoCard	100.164.587
PubChem	37542
ChemSpider	34439
DrugBank	DB00811
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB04
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	174–176 °C (1. morphologische Form)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1413.</ref>; 166–168 °C (2. morphologische Form)<ref name="MerckIndex" />; 180–182 °C (3. morphologische Form)<ref name="MerckIndex" />;
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 341‐360FD
	P: 201‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1,3 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="MerckIndex" />; 5,3 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="MerckIndex" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ribavirin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika. Es ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise das Hepatitis-C-Virus, das Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin hemmt das virale Enzym zur Vermehrung des Erbmaterials, die Polymerase. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen Retroviren.

Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des Nukleosids Inosin und wird innerhalb der Zelle 5'-phosphoryliert. In der Form des Monophosphats hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein von DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>X. Shi, D. Zhu, J. Lou, B. Zhu, AR. Hu, D. Gan: Evaluation of a rapid method for the simultaneous quantification of ribavirin, sofosbuvir and its metabolite in rat plasma by UPLC-MS/MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2015 Oct 1, 1002, S. 353–357; PMID 26363369</ref><ref>W. Zhu, J. Yang, P. Yuan, Z. Sun, C. Wang, W. Sun, S. Zhang: Rapid determination of total residues of ribavirin and its metabolites in chicken and chicken products by ultra-performance hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 2013 Oct,31(10), S. 934–938 (chinesisch); PMID 24432634</ref><ref>LC. Jimmerson, JH. Zheng, LR. Bushman, CE. MacBrayne, PL. Anderson, JJ. Kiser: Development and validation of a dried blood spot assay for the quantification of ribavirin using liquid chromatography coupled to mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2014 Jan 1, 944, S. 18–24; PMID 24291608</ref>

Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des Robert Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.<ref>Respiratorische Synzytial-Viren (RSV). RKI-Ratgeber für Ärzte, Robert Koch-Institut; abgerufen am 23. Januar 2012.</ref>

Ferner wird Ribavirin gegen Hepatitis E, Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.<ref>Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert Koch-Instituts; abgerufen am 14. Oktober 2009.</ref><ref>Hepatitis E. In: RKI-Ratgeber. Robert Koch-Institut, abgerufen am 22. September 2021. </ref>

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir).

Nebenwirkungen

Die häufigste Nebenwirkung ist eine hämolytische Anämie mit einer mittleren Hämoglobinabnahme von etwa 20 g/l während der Behandlung.<ref>Ribavirin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen</ref> Darüber hinaus darf das Mittel nicht während der Schwangerschaft eingenommen werden, da sonst das Risiko für Missbildungen beim Kind steigt. Weitere häufige Nebenwirkungen, die bei der Kombinationstherapie mit Interferonen auftreten, sind Kopfschmerzen, Schwindel, Depressionen, Aggressionen, Schlaflosigkeit, Reizbarkeit, Anorexie, gesteigerter oder verminderter Appetit, Alopezie, Hautausschlag, Arthralgie, Myalgie, Hypothyreose, Anämie und Neutropenie.<ref>Ribavirin DocCheck Flexikon</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

Weblinks

Commons: Ribavirin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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