Pentachlorbenzol

Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzen
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzol
Andere Namen	Pentachlorbenzen Quintochlorbenzol QCB PeCB
Summenformel	C6HCl5
Kurzbeschreibung	farbloser, leichtentzündlicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-172-0 ECHA-InfoCard 100.009.248 PubChem 11855 ChemSpider 21106570 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	250,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,609 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	84–87 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	275–277 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	133 Pa (98,6 °C)<ref name="Inchem">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,83 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Inchem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.009.248">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312+330<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Im Jahr 2009 wurde es in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.<ref name="COP4, 2009 Press release">Press Release – COP4 – Geneva: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 8. Mai 2009.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.<ref name="UD">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Pentachlorbenzol, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 373ff.</ref>

Verwendung

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.<ref name="UD" />

Sicherheitshinweise

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Übereinkommen). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Pentachlorbenzol ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X.</ref>

Nachweis

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l für wässrige Proben nachweisen.<ref name="UD" />

Weblinks

• Deutsches Pollutant Release and Transfer Register: Pentachlorbenzol
• Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />