Lotaustralin

Strukturformel
Struktur von Lotaustralin
Allgemeines
Name	Lotaustralin
Andere Namen	(2R)-2-Methyl-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}butanenitril
Summenformel	C11H19NO6
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name=dofc>Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 688.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 441467 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	261,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	139 °C<ref name=dofc/>
Löslichkeit	gut löslich in Essigsäureethylester<ref name=dofc/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:TrifoliumRepensFlowers.jpg

Weiß-Klee
(Trifolium repens)

Lotaustralin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in geringer Menge in der namensgebenden Leguminose Lotus australis,<ref name=dofc/> in Maniok (Manihot esculenta), in der Limabohne (Phaseolus lunatus)<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>, der Rosenwurz (Rhodiola rosea)<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>, Weiß-Klee (Trifolium repens)<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ Notes on poisoning: Trifolium repens.] Canadian Poisonous Plants Information System, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 11. Februar 2007 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> und anderen Pflanzen gefunden wurde.

Datei:Epilotaustralin.svg

Struktur des (S)-Epimers Epilotaustralin.

Das Epimer (S)-Epilotaustralin kommt vorwiegend in Passionsblumen und dem Zweikorn Triticum dicoccum vor.<ref name="phyto">J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss: Phytochemical dictionary: a handbook of bioactive compounds from plants. 2. Auflage, CRC Press, 1999, ISBN 978-0-7484-0620-3,

S. 103.</ref>

Lotaustralin besitzt als Aglycon das Butanoncyanhydrin, als Zuckereinheit die β-D-Glucose und ist somit strukturell verwandt mit Linamarin, das Acetoncyanhydrin als Aglycon trägt. Die beiden Glycoside unterscheiden sich lediglich durch das jeweilige Aglycon, das sich vom Aceton (Linamarin) bzw. dem Butanon (Lotaustralin) ableitet. In vielen Pflanzen werden auch beide Homologe sowie das Epimere Epilotaustralin gefunden, da die Enzyme der Biosynthese der drei Stoffe dieselben sind. Diese können sowohl Isoleucin zu Lotaustralin oder Epilotaustralin als auch Valin zu Linamarin umsetzen.<ref>J. P. F. D’Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus: Toxic substances in crop plants. Woodhead Publishing, 1991, ISBN 978-0-85186-863-9, S. 208.</ref>

Das Enzym Linamarase kann beide Glycoside spalten, wobei die sehr giftige Blausäure entsteht; deshalb zählt Lotaustralin zu den Cyanogenen Glycosiden. Die Toxizität von Linamarin, Lotaustralin und Epilotaustralin liegen auf ähnlichem Niveau.<ref name=phyto/>

Einzelnachweise

<references />