Benserazid

Strukturformel
	Struktur von Benserazid
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Benserazid
Andere Namen	(RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]propanhydrazid (IUPAC); (RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′-(2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid; DL-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid;
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und polymorphes Pulver (HCl)<ref name="Ph. Eur. 5">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	2327
ChemSpider	2237
DrugBank	DB12783
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA02 (in Kombination mit Levodopa)
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1; 293,71 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146–148 °C (HCl)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Benserazid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton (HCl)<ref name="Ph. Eur. 5" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benserazid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Der Name kann als Kontraktion von Benzyl, Serin und Hydrazid verstanden werden.

Indikationen

Benserazid inhibiert die Metabolisierung von Levodopa (L-DOPA) und wird ausschließlich in Kombination mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten Parkinson-Krankheit eingesetzt. Heute wird das Restless-Legs-Syndrom (RLS) häufig mit der Kombination Levodopa und Benserazid behandelt.

Pharmakologie

Dopamin selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, weil es die Blut-Hirn-Schranke kaum passiert. Seine Vorstufe (Prodrug) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste Parkinsonmittel. Man verabreicht Levodopa fast nur peroral und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder Carbidopa. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht,<ref>Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des Zentralnervensystems). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.

Die Kombination von Levodopa mit Benserazid bewirkt, dass

erstens die orale Dosis von Levodopa vermindert werden kann,
zweitens Nebenwirkungen abnehmen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen und orthostatische Dysregulationen.

Sonstige Informationen

Das Massenverhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.

Handelsnamen

Kombinationspräparate: Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Weblinks

Wikibooks: Decarboxylasehemmer – Lern- und Lehrmaterialien

MeSH Benserazid

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein