Iridin

Strukturformel
	Struktur von Iridin
Allgemeines
Name	Iridin
Andere Namen	Irigenin-7-O-β-glucopyranosid; 7-(Glucosyloxy)-3′,5-dihydroxy-4′,5′,6-trimethoxyisoflavon;
Summenformel	C24H26O13
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Irigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5281777
ChemSpider	4445090
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	522,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	löslich in Wasser und Alkohol<ref name="schmidt">E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iridin ist ein Glucosid des Irigenins.

Vorkommen

Datei:Iris germanica 0002.JPG

Iris-Blüte (Iris germanica)

Iridin und sein Aglycon Irigenin zählen zu den Isoflavonen und kommen gemeinsam in den Wurzeln von Iris-Arten (Iris florentina, Iris germanica, Iris pallida) und in Belamcanda chinensis vor.<ref name="Römpp" /><ref>Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102. doi:10.1248/cpb.50.1100</ref><ref>T. Akashi, M. Ishizaki, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215. doi:10.5511/plantbiotechnology.22.207</ref>

Chemie und Eigenschaften

Iridin bildet feine, weiße, bei 208 °C schmelzende Nadeln, die sich gut in Wasser und Ethanol lösen.<ref name="schmidt" /> Es ist chemisch ein Glycosid mit dem Isoflavon-Derivat Irigenin als Aglycon, an welches Glucose O-glycosidisch gebunden ist. Der Name Iridin darf nicht mit der Naturstoffgruppe der Iridoide verwechselt werden, da deren Biosynthese anders verläuft.

Datei:Irigenin.svg

Struktur des Aglycons Irigenin

Weitere Bezeichnungen

Als Iridin wird auch ein Weichharz aus dem alkoholischen Auszug von Iris versicolor sowie ein Protamin aus dem Sperma der Regenbogenforelle bezeichnet.<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise