Isoflavone
Isoflavone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich von Isoflavon ableiten. Es handelt sich um die größte Untergruppe der Isoflavonoide und es sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe. Als sekundäre Pflanzenstoffe erfüllen sie u. a. eine Funktion bei der pflanzlichen Abwehr von Pathogenen.
Struktur
Der Grundkörper Isoflavon kommt in Kleearten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzein, als Glucosid Daidzin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> in Sojamehl, Genistein aus Sojabohnen und Rotklee, Prunetin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> aus der Rinde von Pflaumenbäumen, Biochanin A aus Kichererbsen, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus Sandelholz, Rotholz u. a. Hölzern, Pratensein<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> aus frischem Rot- oder Wiesenklee<ref name="Römpp">Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> und Iridin in einigen Schwertlilien.
| Name | Struktur | R5 | R7 | R3' | R4' |
|---|---|---|---|---|---|
| Isoflavon | Datei:Isoflavon num.svg | –H | –H | –H | –H |
| Daidzein | –H | –OH | –H | –OH | |
| Genistein | –OH | –OH | –H | –OH | |
| Prunetin | –OH | –OCH3 | –H | –OH | |
| Biochanin A | –OH | –OH | –H | –OCH3 | |
| Orobol<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> | –OH | –OH | –OH | –OH | |
| Santal | –OH | –OCH3 | –OH | –OH | |
| Pratensein | –OH | –OH | –OH | –OCH3 |
Gesundheitliche Wirkung
Wie auch die Lignane haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden (Östrogen, Androgene) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch Phytoöstrogene genannt. Allerdings haben weder Soja noch Soja-Isoflavone negative Auswirkungen auf männliche Sexualhormone.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Ein höherer Konsum von Sojaprodukten ist mit einem geringeren Krebsrisiko assoziiert. Forscher führen dies hauptsächlich auf die in Soja enthaltenen Isoflavone zurück.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Insbesondere bei Prostata- und Brustkrebs besteht ein möglicher schützender Effekt.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Flavonoids|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Flavonoids}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Flavonoids}}}}%7C[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Flavonoids}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:2014-04-28{{#if: 2023-03-10 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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2014 zeigte eine Meta-Analyse von 35 Studien, dass Soja-Isoflavone das Brustkrebsrisiko bei den untersuchten Frauen in Asien signifikant reduzieren, während in westlichen Ländern dieser Effekt nicht auftrat.<ref>Meinan Chen, Yanhua Rao u. a.: Association between Soy Isoflavone Intake and Breast Cancer Risk for Pre- and Post-Menopausal Women: A Meta-Analysis of Epidemiological Studies. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e89288, doi:10.1371/journal.pone.0089288.</ref> Eine dieser Studien, welche an 334.850 Frauen zwischen 35 und 70 Jahren durchgeführt wurde, belegt die Sicherheit von Soja-Isoflavonen.<ref>R. Zamora-Ros, P. Ferrari, C. A. González, A. Tjønneland, A. Olsen, L. Bredsdorff, K. Overvad, M. Touillaud, F. Perquier, G. Fagherazzi, A. Lukanova, K. Tikk, K. Aleksandrova, H. Boeing, A. Trichopoulou, D. Trichopoulos, V. Dilis, G. Masala, S. Sieri, A. Mattiello, R. Tumino, F. Ricceri, H. B. Bueno-de-Mesquita, P. H. Peeters, E. Weiderpass, G. Skeie, D. Engeset, V. Menéndez, N. Travier, E. Molina-Montes, P. Amiano, M. D. Chirlaque, A. Barricarte, P. Wallström, E. Sonestedt, M. Sund, R. Landberg, K. T. Khaw, N. J. Wareham, R. C. Travis, A. Scalbert, H. A. Ward, E. Riboli, I. Romieu: Dietary flavonoid and lignan intake and breast cancer risk according to menopause and hormone receptor status in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) Study. In: Breast Cancer Research and Treatment. Band 139, Nummer 1, Mai 2013, S. 163–176, doi:10.1007/s10549-013-2483-4. PMID 23572295.</ref> 2019 bestätigte eine Studie an chinesischen Frauen, dass Sojakonsum einen Schutz vor Brustkrebs darstellen kann.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> 2022 kam eine Metaanalyse zu dem Ergebnis, dass der Konsum von Soja-Isoflavonen das Brustkrebsrisiko senke.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Möglicherweise erhöht der Sojakonsum vor einer Brustkrebsdiagnose auch die späteren Überlebenschancen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
2014 kam eine Studie zu dem Schluss, dass es zwar Hinweise aber noch keine Evidenz dafür gäbe, dass Sojakonsum das Risiko für Prostatakrebs senkt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> 2019 kam eine Auswertung von Beobachtungsstudien zu dem Schluss, dass Sojakonsum das Risiko für Prostatakrebs verringert.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
2019 betrachtete eine Übersichtsarbeit die Ergebnisse von Beobachtungsstudien und kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Soja und Soja-Isoflavonen das allgemeine Sterberisiko verringert.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Nahrungsergänzungsmittel
Aus obigen Gründen werden Isoflavone in zahllosen Nahrungsergänzungsmitteln angeboten.
Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte (Stand 2023).
In der Vergangenheit warnten Ärzte vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit isolierten Isoflavonen, weil sie den Verdacht hatten, dass diese die Schilddrüsenhormonproduktion hemmen und Kröpfe auslösen zu könnten.<ref>Isoflavone und L-Carnitin: Mehr Risiko als Nutzen. In: Pharmazeutische Zeitung online, 26/2010.</ref> Aktuelle klinische Studien und verschiedenen Meta-Analysen und Reviews bestätigen jedoch tendenziell die positive Wirkung von Soja-Isoflavonen und konnte diesen Verdacht nicht bestätigen.<ref>M-n. Chen, C-c. Lin, C-f. Liu: Efficacy of phytoestrogens for menopausal symptoms: a meta-analysis and systematic review. In: Climacteric, 2015, 18, S. 260, doi:10.3109/13697137.2014.966241.</ref><ref>A. Lethaby, J. Marjoribanks, F. Kronenberg, H. Roberts, J. Eden, J. Brown: Phytoestrogens for menopausal vasomotor symptoms. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. Issue 12, 2013, Art. No.: CD001395. doi:10.1002/14651858.CD001395.pub4.</ref> So scheint der Einfluss von Soja auf die Schilddrüse nur bei mangelhafter Jod-Versorgung problematisch zu sein.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:Harvard Health Publishing|Harvard Health Publishing: }}{{#if:|{{#if:By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems?|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems?}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.health.harvard.edu/newsletter_article/By_the_way_doctor_Do_soy_products_cause_thyroid_problems%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems?}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.health.harvard.edu/newsletter_article/By_the_way_doctor_Do_soy_products_cause_thyroid_problems}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems?}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2021-03-04 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Klinische Studien zeigen, dass sich Soja-Isoflavone möglicherweise positiv auf die Gefäßgesundheit auswirken.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Ein wissenschaftliches Gutachten der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) aus dem Jahr 2015 besagt, es gebe keine Hinweise darauf, dass Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln in der üblichen Dosierung für postmenopausale Frauen schädlich sind.<ref>Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln für Frauen nach der Menopause: kein Hinweis auf schädliche Wirkung. Abgerufen am 9. November 2015.</ref><ref>{{#if:2016-01-25|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:https://archive.today/20160125093557/http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html%7C{{#if:Isoflavone sind sicher|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://archive.today/20160125093557/http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Isoflavone sind sicher}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C1}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Isoflavone sind sicher}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Isoflavone sind sicher}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:1https://archive.today/20160125093557/http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html{{#if: 2016-01-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Vorkommen in Lebensmitteln
Isoflavone finden sich vor allem in Sojabohnen und aus den daraus hergestellten Produkten.
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| Miso | 60<ref name="Danz" /> 77<ref name="Piller" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Yuba | 45<ref name="umschau" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sojamilch | 6,6<ref name="Piller" /> 4,7–9,7<ref name="Danz" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sojasoße | 5,2<ref name="Piller" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lakritze | 0,9<ref name="Piller" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Erbsen | 0–7,3<ref name="Danz" /> | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Siehe auch
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