Methylisothiocyanat

Strukturformel
Struktur von Methylisothiocyanat
Allgemeines
Name	Methylisothiocyanat
Andere Namen	Methylsenföl Isothiocyansäuremethylester
Summenformel	C2H3NS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit beißendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-132-5 ECHA-InfoCard 100.008.303 PubChem 11167 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	30–34 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	117–118 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	59 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht löslich in Aceton, Cyclohexanon, Chloroform und Benzol<ref name="Springer" /> schlecht in Wasser (7,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.303">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​301+331​‐​310​‐​314​‐​317​‐​410 P: 280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	72 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	79,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die als Methylester der Isothiocyansäure zu den Isothiocyanaten gehört. Es ist isomer zu Thiocyansäuremethylester.

Vorkommen

MITC ist als Abbauprodukt eines Glucosinolats ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern sowie den Blättern des Kapernstrauchs vor.<ref>Ahmed El-Ghorab, Takayuki Shibamoto, Mehmet Musa Özcan: Chemical Composition and Antioxidant Activities of Buds and Leaves of Capers (Capparis ovata Desf. var. canescens) Cultivated in Turkey. In: Journal of Essential Oil Research. Band 19, Nr. 1, Januar 2007, S. 72–77, doi:10.1080/10412905.2007.9699233. </ref> Daneben wurde es auch im Braunen Senf nachgewiesen (allerdings in deutlich geringerer Menge als das Allylisothiocyanat).<ref>Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo: Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China. In: Journal of Essential Oil Research. Band 11, Nr. 4, Juli 1999, S. 503–506, doi:10.1080/10412905.1999.9701196. </ref> Außer in Pflanzen wurde es auch in einem Meeresschwamm gefunden.<ref>Anisha Mazumder, Anupma Dwivedi, Jeanetta du Plessis: Sinigrin and Its Therapeutic Benefits. In: Molecules. Band 21, Nr. 4, 29. März 2016, S. 416, doi:10.3390/molecules21040416, PMID 27043505, PMC 6273501 (freier Volltext). </ref>

Eigenschaften

Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie ist instabil, reaktionsfreudig und empfindlich gegen Licht und Sauerstoff. Auf Metalle wie Zink, Eisen und andere wirkt Methylisothiocyanat korrosiv. In alkalischen Medien erfolgt eine rasche Hydrolyse, in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

Verwendung

Methylisothiocyanat ist ein Pestizid und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden Nematoden, Wurzelgallenälchen und Kohlhernien, sowie gegen Wurzelfäule und Engerlinge und ähnliche eingesetzt. Es wird als Bodenentseuchungsmittel verwendet und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar und Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, ISBN 3-540-63561-0</ref><ref>Patentanmeldung DE10009881A1: Verfahren zur Bestimmung von Methylisothiocyanat. Angemeldet am 1. März 2000, veröffentlicht am 6. September 2001, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Reiner Kober et al.‌</ref>

Viele kommerzielle Pflanzenschutzmittel enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält Basamid^® der Firma BASF den Wirkstoff Dazomet (Thiadiazin). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Auch andere N-methylsubstituierte Dithiocarbamate, wie z. B. Metam-Natrium, zerfallen zu Methylisothiocyanat.<ref>Eintrag zu Methylisothiocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Methylisothiocyanat gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3)<ref name="GESTIS" /> und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l⁻¹ nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l⁻¹. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l⁻¹.<ref>Landesamt für Umwelt und Natur, Nordrhein-Westfalen: Sofortbericht Methylisothiocyanat im Rhein (PDF; 84 kB).</ref> Die UN-Nummer von Methylisothiocyanat ist 2477.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

• Rheinverunreinigung durch MITC im Oktober 2008