Coniferin

Strukturformel
Strukturformel von Coniferin
Allgemeines
Name	Coniferin
Andere Namen	Koniferin Abietin (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol (2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenyl)-β-D-glucopyranosid Coniferylalkohol-β-D-glucosid Coniferosid
Summenformel	C16H22O8
Kurzbeschreibung	farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln<ref name="Tiemann & Haarmann">Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193.</ref><ref name="Römpp">Eintrag zu Coniferin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 803-885-9 ECHA-InfoCard 100.230.647 PubChem 5280372 ChemSpider 4444067 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	342,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186 °C (als Dihydrat)<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l−1), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305​‐​351​‐​338<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coniferin ist ein Glucosid des Coniferylalkohols, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen Holzes der Nadelhölzer (Koniferen) vorkommt.

Vorkommen

Datei:Pinus cembra cones in Gröden crop.jpg

Kiefer (Pinus cembra)

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte erstmals 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.<ref>W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246. (1866).</ref> Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z. B. aus der Lärche Larix decidua, der Fichte Picea abies, den Kiefern Pinus cembra und Pinus strobus sowie aus der Esche Fraxinus quadrangulata isoliert. Es kommt aber auch in Spargel, Schwarzwurzeln, Zuckerrüben und anderen Pflanzen vor.<ref name="Tiemann & Haarmann"/><ref name="Römpp"/>

Gewinnung

Coniferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern entrindet, den Kambialsaft durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, filtriert, verdampft und die ausgeschiedenen Kristalle durch Umkristallisation reinigt.<ref name="Tiemann & Haarmann"/>

Eigenschaften

Im Coniferin ist D-Glucose β1-glycosidisch mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist löslich in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in Ether. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.<ref name="Tiemann & Haarmann"/>

Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-Glucose und Coniferylalkohol gespalten.<ref name="Tiemann & Haarmann"/><ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref> Coniferin färbt sich, mit Phenol und konzentrierter Salzsäure befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.<ref name="Tiemann & Haarmann"/> Coniferin lässt sich mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zu Vanillin oxidieren.<ref name="Tiemann & Haarmann"/> Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus Eugenol gewonnen werden konnte.

Biochemie

Coniferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von Lignin und von zahlreichen Phytoalexinen dient.<ref name="Römpp"/>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Coniferin. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 4, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 247. – Grundlage für diesen Artikel