Propanidid

Strukturformel
	Strukturformel von Propanidid
Allgemeines
Freiname	Propanidid
Andere Namen	Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat
Summenformel	C18H27NO5
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl<ref name="roempp">Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-822-7
ECHA-InfoCard	100.014.384
PubChem	15004
ChemSpider	14283
DrugBank	DB13234
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX04
Wirkstoffklasse	Benzolderivat
Wirkmechanismus	Kurznarkotikum
Eigenschaften
Molare Masse	337,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	210–212 °C (93,3 Pa)<ref name="roempp" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp" />; löslich in Ethanol und Chloroform<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	81 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="roempp" />; 113 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="roempp" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.

Eigenschaften

Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert<ref name="roempp" /> und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.<ref>Vgl. Wolfgang Wirth, F. Hoffmeister: Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid. In: Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid. Springer, 1965.</ref> Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.

Synthese

Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.<ref>Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.</ref>

Literatur

Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition). 5., vollst. aktualisierte Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise