Ambazon

Strukturformel
	Datei:Ambazone.svg
Allgemeines
Freiname	Ambazon
Andere Namen	p-Benzochinon-guanylhydrazon-; thiosemicarbazon; [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl); phenyl] iminothioharnstoff (IUPAC);
Summenformel	C8H11N7S
Kurzbeschreibung	kupferbraune Kristalle<ref name="BW">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 483.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-713-0
ECHA-InfoCard	100.007.922
PubChem	1549158
DrugBank	DB13697
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA01
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	237,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C<ref name="BW" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal^® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat als Derivat des Guanidins stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid:<ref>Patent DE965723C: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.‌</ref><ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref> Datei:Ambazone synthesis01.svg

Weblinks

Eintrag zu Ambazon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein