Perillartin

Strukturformel
	Datei:S-Perillartine.svg Datei:R-Perillartine.svg
	(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name	Perillartin
Andere Namen	4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-carbaldehydoxim; 1-Perillaldehyd-α-oxim; DL-Perillartin; (±)-Perillartin; Perilla sugar;
Summenformel	C10H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-402-7
ECHA-InfoCard	100.045.806
PubChem	5365782
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	165,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102 °C<ref name="merck index">Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="Belitz">H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck index" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.<ref name="Belitz" /> Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack. Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.<ref name="alter" /> Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).<ref name=":0">B. Crammer, R. Ikan: Properties and syntheses of sweetening agents. In: Chemical Society Reviews. Band 6, Nr. 4, 1977, S. 431, doi:10.1039/cs9770600431. </ref>

Isomerie

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt. Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref> über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch<ref name="Acton">E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.</ref> und durch Röntgenstrukturanalyse<ref name="Hooft">R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.</ref> zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim V

Datei:Oxime V.svg

Oxim V

Oxim V<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxim V: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 9577332, ChemSpider: 7851769, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q90570894.</ref> (engl. SRI Oxime V) ist ein Analogon des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.<ref name="alter">Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.</ref> Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack, daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.<ref name=":0" />

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen