1,5-Hexadien

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Hexadien
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien Diallyl
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-754-7 ECHA-InfoCard 100.008.869 PubChem 11598 ChemSpider 11110 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−141 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	60 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,404<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​301+310+331<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.<ref>Patent Shell Devel US 2755322, 1952.</ref> Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.<ref>E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase. In: J. Am. Chem. Soc., 79 (15), 1957, S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.</ref>

<math>\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_3\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}</math>

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.<ref>H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes. In: J. Am. Chem. Soc., 81 (21), 1959, S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.</ref>

Einzelnachweise

<references />