3-Brompropen
3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labor- sowie industriellen Maßstab in einer SN1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure.<ref name="Ullmann" /> Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref>
Alternativ kann die Verbindung auch über eine Halogenaustauschreaktion aus Allylchlorid und Bromwasserstoffsäure oder Natriumbromid in Gegenwart eines Kupfer- und Phasentransferkatalysators hergestellt werden.<ref name="Ullmann">Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften
3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.<ref name="T.S.S. Dikshith">Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
3-Brompropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,3 Vol.‑% (215 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% (370 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 295 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung ist ein Ausgangsstoff in den Synthesen von Arzneistoffen wie Methohexital, Nedocromil, Secobarbital und Thiamylal.<ref name="Ullmann" />
Einzelnachweise
<references />