1,5-Hexadien

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.<ref>Patent Shell Devel US 2755322, 1952.</ref> Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.<ref>E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase. In: J. Am. Chem. Soc., 79 (15), 1957, S. 3997–4000; Vorlage:DOI.</ref>

<math>\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_3\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}</math>

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.<ref name=merck>Vorlage:Merck</ref>

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.<ref>H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes. In: J. Am. Chem. Soc., 81 (21), 1959, S. 5832–5833; Vorlage:DOI.</ref>

Einzelnachweise