Pemetrexed

Strukturformel
Strukturformel von Pemetrexed
Allgemeines
Freiname	Pemetrexed
Andere Namen	(S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)ethyl]benzoyl}aminopentandisäure N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure
Summenformel	C20H21N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 680-625-9 ECHA-InfoCard 100.205.735 PubChem 446556 DrugBank DB00642 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA04
Wirkstoffklasse	Folsäure-Analoga<ref name="AMPP">A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</ref> Folsäure-Antagonist Multi-Target-Enzym-Inhibitor Zytostatika
Wirkmechanismus	Hemmung der Enzyme<ref name="FI">Firmeninformation der Firma Lilly.</ref> Thymidylat-Synthase (TS) Dihydrofolat-Reduktase (DHFR) Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)
Eigenschaften
Molare Masse	427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​341​‐​360FD​‐​372 P: 202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pemetrexed (Handelsname: Alimta^®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 604-733-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 6918197, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q59389120.</ref>, das Hemipentahydrat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 814-356-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 53486390, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27277627.</ref> und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 639-569-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 23725084, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27132757.</ref> zum Einsatz.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

• Thymidylat-Synthase (TS)
• Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
• Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).<ref name="FI" />

Indikationen

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.<ref name="FI" /><ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.</ref>

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.<ref name="DIMDI" />

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.<ref name="DIMDI" />

Einzelnachweise

<references />