Hexachlorophen

Strukturformel
	Struktur von Hexachlorophen
Allgemeines
Name	Hexachlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol); Nabac;
Summenformel	C13H6Cl6O2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-733-8
ECHA-InfoCard	100.000.667
PubChem	3598
ChemSpider	3472
DrugBank	DB00756
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AE01
Eigenschaften
Molare Masse	406,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	164–165 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung<ref name="Römpp">Eintrag zu Hexachlorophen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301+311‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexachlorophen ist ein chloriertes Bisphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.<ref name="Römpp" />

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weißen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen, führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen.<ref name="Römpp" />

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).<ref>Umweltbundesamt: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 35 kB).</ref>

Zulassung

Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.<ref>Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes, abgerufen am 12. Oktober 2013.</ref> In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Einzelnachweise