1,6-Hexandiol

Strukturformel
	Strukturformel von 1,6-Hexandiol
Allgemeines
Name	1,6-Hexandiol
Andere Namen	Hexan-1,6-diol; 1,6-Dihydroxyhexan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-074-0
ECHA-InfoCard	100.010.068
PubChem	12374
ChemSpider	13839416
DrugBank	DB02210
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	250 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C)<ref name="merck" />
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="merck" />
Toxikologische Daten	3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/><ref name="merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,6-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Hexan, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Darstellung

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid<ref>E. Bernatek: Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, in: Acta Chem. Scand., 1954, 8, S. 874–875, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0874, PDF.</ref> oder deren Ester mit elementarem Natrium<ref>Budesinsky, Z.; Rockova, E.: Antituberkulöse Stoffe XII. Imidazolid-2-thion-4-carbonsäuren in Collect Czech Chem Commun., 1957, 22, S. 811–813, doi:10.1135/cccc19570811.</ref> erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan<ref>E. Haworth, W. H. Perkin: Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, in: J. Chem. Soc. 1894, 65, S. 591–602; doi:10.1039/CT8946500591.</ref> oder 1,6-Diiodhexan<ref>Hamonet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, S. 530.</ref> liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien<ref>H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.</ref> und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.<ref>S. Kim, K. H. Ahn: Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, in: J. Org. Chem., 1984, 49, S. 1717–1724; doi:10.1021/jo00184a010.</ref>

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170 bis 240 °C und Drücke von 150 bis 300 bar verwendet.<ref>P. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.</ref> Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.<ref name="roempp">Eintrag zu 1,6-Hexandiol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 45 °C schmilzt.<ref name="GESTIS"/> Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 250 °C.<ref name="GESTIS"/> 1,6-Hexandiol bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 147 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.<ref>V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti: Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, in: J. Org. Chem., 1964, 29 (1), S. 123–129; doi:10.1021/jo01024a028.</ref>

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.<ref>US-Patent, Eastman Kodak Co., US 2412209, 1943.</ref>

<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH\ +\ 2\ NH_3\ \xrightarrow {\Delta T} \ H_2N{-}(CH_2)_6{-}NH_2\ +\ 2\ H_2O}</math>

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.<ref name="roempp" />

Einzelnachweise