1,6-Diiodhexan
1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.<ref>A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; Vorlage:DOI.</ref> Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.<ref>F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; Vorlage:DOI.</ref>
- <math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow\ }</math> <math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2\ NaBr}</math>
Eigenschaften
1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.<ref name=aldrich/>
Verwendung
Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; Vorlage:DOI.</ref> zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.<ref>J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; Vorlage:DOI.</ref>
- <math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S\ \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2\ KI}</math>
Einzelnachweise
<references />