1,3-Dioxan-2-on

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dioxan-2-on
Allgemeines
Name	1,3-Dioxan-2-on
Andere Namen	Trimethylencarbonat
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="sommer" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 607-395-4 ECHA-InfoCard 100.114.239 PubChem 123834 ChemSpider 110377 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3 (50 °C)<ref name="hill" />
Schmelzpunkt	47 °C<ref name="sommer">K. Sommer: Zur Darstellung cyclischer Arsenite und Thioarsenite, in: Z. anorg. allg. Chem., 1969, 370, S. 227–234.</ref>
Siedepunkt	83–85 °C (13 Pa)<ref name="sommer" />
Brechungsindex	1,4409<ref name="hill">J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. XX. Many-Membered Cyclic Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, S. 5031–5039.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 305+351+338<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dioxan-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, deren 1- und 3-Position durch Sauerstoffatome gebildet werden. In 2-Position befindet sich eine Ketogruppe. Die Verbindung kann auch als cyclisches Carbonat aufgefasst werden.

Darstellung

Die Darstellung von 1,3-Dioxan-2-on gelingt über die Cyclisierung organischer Carbonate wie Di-tert-butyldicarbonat in Gegenwart der Base DMAP<ref>Y. Basel, A. Hassner: Di-tert-butyl Dicarbonate and 4-(Dimethylamino)pyridine Revisited. Their Reactions with Amines and Alcohols, in: J. Org. Chem., 2000, 65, S. 6368–6380.</ref> oder Diethylcarbonat in Gegenwart von Natriummethanolat bei erhöhter Temperatur<ref>A. Klys, W. Czardybon, J. Warkentin, N. H. Werstiuk: Synthesis and thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline – Evidence for sequential formation of carbene and oxirane intermediates, and for oxirane dimerization. In: Canadian Journal of Chemistry. 82 (12), 2004, S. 1769–1773, doi:10.1139/v04-158.</ref> mit 1,3-Propandiol.

Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus Oxetan unter hohem Kohlenstoffdioxiddruck an einem Antimonkatalysator erhalten werden.<ref>A. Baba, H. Kashiwagi, H. Matsuda: Cycloaddition of oxetane and carbon dioxide catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, in: Tetrahedron Lett., 1985, 26, S. 1323–1324.</ref>

Eigenschaften

1,3-Dioxan-2-on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 47 °C schmilzt.

Verwendung

1,3-Dioxan-2-on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polytrimethylencarbonat.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Polytrimethylencarbonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72501764.</ref> Dieses kann durch Ringöffnung mittels einer Lewis-Säure erhalten werden. Es werden nur katalytische Mengen der Lewis-Säure benötigt. Hierzu können beispielsweise Komplexe des Scandiums benutzt werden.<ref>J. Ling, W. Zhu, Z. Shen: Controlling Ring-Opening Copolymerization of -Caprolactone with Trimethylene Carbonate by Scandium Tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), in: Macromolecules, 2004, 37, S. 758–763.</ref><ref>L. Zhou, Y. Yao, Y. Zhang, M. Xue, J. Chen, Q. Shen: Synthesis and Characterization of Homoleptic Lanthanide Guanidinate Complexes and Their Catalytic Activity for the Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate, in: Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 10, S. 2167–2172.</ref> Auch Copolymere mit Ethylenglycol können auf diese Weise mit Zinkkatalysatoren erhalten werden.<ref>F. Meng, C. Hiemstra, G. H. M. Engbers, J. Feijen: Biodegradable Polymersomes, in: Macromolecules, 2003, 36, S. 3004–3006.</ref>

Durch die Reaktion zwischen 1,3-Dioxan-2-on mit Kaliumthiocyanat bei 140 °C kann Thietan hergestellt werden. Als Nebenprodukte entstehen Kaliumcyanat und Kohlenstoffdioxid.<ref>S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides, in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, S. 3168.</ref>

<math>\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2}</math>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />