4-(Dimethylamino)pyridin

Strukturformel
	Struktur von 4-Dimethylaminopyridin
Allgemeines
Name	4-(Dimethylamino)pyridin
Andere Namen	N,N-Dimethylpyridin-4-amin (IUPAC); DMAP; 4-DMAP; 4-N,N-Dimethylaminopyridin; Steglich-Reagenz;
Summenformel	C7H10N2
Kurzbeschreibung	unangenehm und schwach aminartig riechendes, beigefarbenes Pulver<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-353-5
ECHA-InfoCard	100.013.049
PubChem	14284
ChemSpider	13646
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	110–112 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	138–140 °C (24 hPa)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C<ref name="Merck" />, 76 g·l−1 bei 25 °C<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>); leicht löslich in Methanol<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐310‐315‐318‐370‐411
	P: 262‐273‐280‐301+310‐302+352+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />; 90 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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4-(Dimethylamino)pyridin (Abk.: DMAP oder 4-DMAP) ist ein substituiertes Pyridin.

Eigenschaften

4-(Dimethylamino)pyridin ist ein bei Zimmertemperatur unangenehm und schwach aminartig riechender Feststoff. Löst man bei 20 °C 60 Gramm 4-(Dimethylamino)pyridin in 1 Liter Wasser, beträgt der pH-Wert dieser Lösung circa 11. Der Flammpunkt liegt bei 124 °C und die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Die Schüttdichte von 4-(Dimethylamino)pyridin beträgt 520 kg·m⁻³.

Verwendung

4-(Dimethylamino)pyridin wird in der organischen Chemie als nucleophiler Katalysator verwendet. Häufig wird 4-(Dimethylamino)pyridin als Katalysator für die Veresterung von sterisch anspruchsvollen sekundären und tertiären Alkoholen mit Carbonsäureanhydriden unter milden Bedingungen eingesetzt (Steglich-Katalysator).

Veresterung mit 4-(Dimethylamino)pyridin

Im Weiteren wird DMAP auch zum Phasentransfer von Nanopartikeln von Toluol zu Wasser eingesetzt. Es bildet an deren Oberfläche eine nach außen hin positiv geladenen Monolage, welche durch die Abstoßungskräfte ein Verklumpen der Nanopartikel verhindert. Die Pyridinschicht lässt sich später relativ leicht durch andere funktionelle Gruppen ersetzen.<ref name="AngewChemie">David I. Gittins, Frank Caruso: Spontaneous Phase Transfer of Nanoparticulate Metals from Organic to Aqueous Media. In: Angewandte Chemie International Edition. 40, 2001, S. 3001–3004, doi:10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3001::AID-ANIE3001>3.0.CO;2-5.</ref>

Sicherheitshinweise

Nach Einatmen der Stäube dieser Chemikalie können Reizerscheinungen an den Atemwegen, Benommenheit, Übelkeit, Schläfrigkeit und Kopfschmerzen auftreten. Wird die Chemikalie inhaliert, kann das Ödeme im Respirationstrakt des Körpers bewirken. Nach Kontakt mit Haut und Augen treten Reizungen, nach dem Verschlucken Durchfall, Übelkeit und Erbrechen auf. Dementsprechend sollte man den Staub von 4-(Dimethylamino)pyridin nicht einatmen, bei der Arbeit mit dem Stoff geeignete Schutzhandschuhe (bspw. aus Nitrilkautschuk) und Schutzkleidung tragen. 4-(Dimethylamino)pyridin ist stark wassergefährdend und hat deshalb die WGK 3. Dementsprechend sollte man den Stoff nicht in Gewässer, Abwasser und Erdreich gelangen lassen.

Der Stoff darf nur für Fachkundige zugänglich aufbewahrt werden.

Literatur

Alan C. Spivey, Stellios Arseniyadis: Nucleophile Katalyse durch 4-(Dialkylamino)pyridine neu aufgerollt: Optimierung von Reaktivität und Selektivität. In: Angew. Chem. 116. 2004, 5552–5557: doi:10.1002/ange.200460373.
B. Neises, W. Steglich: Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids. In: Angew. Chem. Int. Ed. 17. 1978, 522–524. doi:10.1002/anie.197805691.

Einzelnachweise