Zinostatin

Strukturformel
	Datei:Zinostatin.svg
	Neocarzinostatin-Chromophor
Allgemeines
Freiname	Zinostatin (INN)
Andere Namen	Neocarzinostatin (WHO); (4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6-Didesoxy-2-methylaminogalakto-pyranosyl)oxy]-12-{[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl)carbonyl]oxy}-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo[8.3.0.04,6]tridec-9,13-dien-2,7-diin (zusammen mit dem Apoprotein, IUPAC);
Summenformel	C35H33NO12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	447545
ChemSpider	21106457
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	659,64 g·mol−1 (Neocarzinostatin-Chromophor); circa 10.700 g·mol−1 (Holo-Neocarzinostatin);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1750.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	0,96 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="roempp">Eintrag zu Neocarzinostatine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 1,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="roempp" />; 7,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="roempp" />; 1,05 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="roempp" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.<ref name="PhSTL">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.</ref> Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins.<ref name="roempp" />

Das Konjugat aus Zinostatin mit Styrol-Maleinsäure-Copolymer wurde bis 2009 in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.

Einzelnachweise

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