Diphenylphosphan

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylphosphan
Allgemeines
Name	Diphenylphosphan
Andere Namen	Diphenylphosphin
Summenformel	C12H11P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=Sigma />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-591-4 ECHA-InfoCard 100.011.447 PubChem 70017 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	186,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name=Sigma/>
Schmelzpunkt	−14,5 °C<ref>E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.</ref>
Siedepunkt	280 °C<ref name=Sigma/>
Dampfdruck	2,7 hPa (110 °C)<ref name=Sigma/>
Brechungsindex	1,626<ref>H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​222​‐​231+232​‐​233​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenylphosphan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.

Herstellung

Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.

Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.<ref>D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.</ref>

<math>\mathrm{PPh_3\ +\ 2 Li\longrightarrow\ LiPPh_2 \ +\ LiPh}</math>

Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl

Eigenschaften

Diphenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphan reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.

Verwendung

Das Anion von Diphenylphosphan (Ph₂P⁻) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppm<ref>E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208.</ref> oder dppp<ref>M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378.</ref> verwendet. Ähnlich wie Thiolate kann es zur Entschützung von aromatischen Methoxygruppen dienen, wobei signifikant mildere Bedingungen notwendig sind. So reicht bereits siedendes THF, wobei bei Thiolaten oft 150 °C vonnöten sind.

Einzelnachweise

<references />