Bis(diphenylphosphino)methan

Strukturformel
Struktur von dppm
Allgemeines
Name	Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen	Methylenbis(diphenylphosphin) dppm
Summenformel	C25H22P2
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-194-2 ECHA-InfoCard 100.016.541 PubChem 74952 ChemSpider 67509 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	384,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C<ref name="Alfa" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.<ref>E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510. </ref>

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphan mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden.<ref>Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106. </ref>

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.<ref>Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221. </ref>

Verwendung

Dppm ist ein gängiger Phosphanligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse.<ref name="Alfa" /> Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Einzelnachweise

<references />