1,3-Bis(diphenylphosphino)propan

Strukturformel
Struktur von dppp
Allgemeines
Name	1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
Andere Namen	1,3-Propandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC) dppp
Summenformel	C27H26P2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-791-2 ECHA-InfoCard 100.027.084 PubChem 81219 ChemSpider 73276 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	412,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–63 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (abgekürzt: dppp) ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

dppp kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit 1,3-Dibrompropan in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Als Base kann hierzu Cäsiumhydroxid verwendet werden.<ref>Matthew T Honaker, Benjamin J Sandefur, James L Hargett, Alicia L McDaniel, Ralph Nicholas Salvatore: CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 46, 2003, S. 8373–8377, doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.117. </ref> Die Base deprotoniert hierbei zunächst das Phosphin, welches dann nukleophil am Bromalkan angreift. Alternativ kann Triphenylphosphan mit Lithium in THF oder mit Natrium oder Kalium in Ammoniak zu den entsprechenden Phenylalkaliverbindungen und Alkalidiphenylphosphiden umgesetzt werden und nach selektiver Protonierung der Phenylalkaliverbindungen das verbleibende Alkalidiphenylphosphid mit 1,3-Dibrompropan umgesetzt werden.

Verwendung

Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger Chelatligand in übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktionen.

Der Komplex mit Nickelchlorid ([Ni(dppp)Cl₂]) kann als Katalysator für die Alkylierung von Enolethern mit Grignard-Reagenzien verwendet werden.<ref>Ernest Wenkert, Enrique L. Michelotti, Charles S. Swindell, Marco Tingoli: Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 25, 1984, S. 4894–4899, doi:10.1021/jo00199a030. </ref>

Einzelnachweise

<references />