Hesperidin

Strukturformel
Struktur von Hesperidin
Allgemeines
Name	Hesperidin
Andere Namen	Cirantin Hesperidosid Hesperetin-7-O-rutinosid Hesperetin-7-rhamnoglucosid (2S)-7-((6-O-(6-Desoxy-α-L-manno­pyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on Vorlage:INCI
Summenformel	C28H34O15
Kurzbeschreibung	feine dendritische Nadeln<ref name="merck index">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>, hellbraun<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-288-1 ECHA-InfoCard 100.007.536 PubChem 10621 ChemSpider 10176 DrugBank DB04703 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	610,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,4227 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	258–262 °C (wird bei 250 °C weich)<ref name="merck index" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 20 mg·l−1<ref name="merck index" /> fast unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform<ref name="merck index" /> etwas löslich in Methanol, heißem Eisessig<ref name="merck index" /> löslich in Formamid, Dimethylformamid<ref name="merck index" /> gut löslich in Pyridin und verdünnten Alkalien<ref name="merck index" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sax">Sax, N. Irving; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials, 7th ed., Van Nostrand, New York: 1989.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hesperidin ist ein O–Glycosid bestehend aus dem Aglycon Hesperetin und dem Disaccharid Rutinose. Es gehört zu Untergruppe der Flavanone innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide.

Geschichte

Hesperidin wurde zuerst 1828 von dem französischen Apotheker Lebreton aus der weißen inneren Schicht der Schale von Zitrusfrüchten (Mesokarp, Albedo) isoliert.<ref>Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessoires. Bd. 14, S. 377ff.</ref>

Vorkommen

Datei:Ambersweet oranges.jpg

Ganze und aufgeschnittene Orangen

Hesperidin ist das Hauptflavonoid der Schalen von Orangen und Zitronen und kommt dort neben Hesperetin vor. Bei manchen Orangensorten macht es bis zu 4,1 % der Trockenmasse der Schalen aus.<ref name="ortuno">Ortuño, A. et al. (2006): Citrus paradisi and Citrus sinensis flavonoids: Their influence in the defence mechanism against Penicillium digitatum. In: Food Chemistry. Bd. 98, Nr. 2, S. 351–358. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.017</ref> Es ist auch in anderen Zitrusfrüchten verbreitet. Es kann aus Orangenschalen extrahiert werden, wobei darauf zu achten ist, dass eine größere Menge der weißen inneren Schicht mit extrahiert wird. Süße Orangen (Citrus sinensis) und Tangelos gelten als die wichtigste Quelle dieses Bioflavonoids in der Ernährung.

Orangensaft mit zerkleinertem Fruchtfleisch („Pulpe“) enthält mehr von diesem Flavonoid als solcher ohne.

Eigenschaften

Hesperidin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen Hesperidins beträgt −76° (c = 2,0 M in Pyridin bei 20 °C).<ref name="merck index" />

Pharmakologische Wirkung

In der Pflanze schützt der Hesperidingehalt gegen bestimmte Pilzinfektionen.<ref name="ortuno" />

Hesperidin wird medizinisch in Form eines Kombipräparats mit Diosmin gegen venöse Beinbeschwerden wie Krampfadern eingesetzt und zeigt neben seiner Wirkung als Antioxidans auch eine Erhöhung des Venentonus und der Lymphdrainage, die in placebokontrollierten Studien bei Personen mit chronischer venöser Insuffizienz bewiesen wurde.<ref>infomed.ch: Venenmittel, Abschnitt Diosmin, Hesperidin, abgerufen am 9. Februar 2013.</ref>

Auch bei Hämorrhoiden haben klinische Studien die gute Wirkung von Tabletten mit Diosmin und Hesperidin gezeigt.<ref>Cospite, M. (1994): Double-blind, placebo-controlled evaluation of clinical activity and safety of Daflon 500 mg in the treatment of acute haemorrhoids. In: Angiology. Bd. 45, S. 566–573.</ref>

Nach Ergebnissen von Tierversuchen besitzt Hesperidin auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung<ref>Galati, E. M. et al. (1994): Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity. In: Farmaco. Bd. 40, S. 709–712. PMID 7832973.</ref> und senkt den Cholesterinspiegel und den Triglyceridspiegel im Blut.<ref>Monforte, M. T. et al. (1995): Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat. In: Farmaco. Bd. 50, S. 595–599. PMID 7495469.</ref>

Auf Grund dieser Wirkungen wird Hesperidin inzwischen vielfach als Nahrungsergänzungsmittel beworben.

Einzelnachweise

<references />