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Hesperetin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.<ref name="Sigma">Vorlage:Sigma-Aldrich</ref>

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.<ref>Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.</ref>

Vorkommen

Datei:Lemon.jpg
Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).<ref name="merck index" />

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).<ref>J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.</ref>

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.<ref>H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, Vorlage:DOI.</ref>

Siehe auch

Einzelnachweise

<references />