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Isovalin

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Strukturformel
Struktur von Isovalin
Abgebildet ist (S)-Isovalin
Allgemeines
Name Isovalin
Andere Namen

Ethylmethylglycin

Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (L-Isovalin)<ref name="CRC" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (DL-Isovalin)
PubChem 94744
ChemSpider 85483
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (L-Isovalin)<ref name="CRC">David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com).</ref>

Schmelzpunkt

~300 °C (L-Isovalin)<ref name="CRC" />

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Thermofisher" />
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Thermofisher" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.<ref>Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68(2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966 (freier Volltext).</ref>

Isomerie

Isovalin tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.<ref>Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. In: Science, 2004, 303(5661), S. 1151; PMID 14976304.</ref>

Isomere von Isovalin
Name L-Isovalin D-Isovalin
Andere Namen (S)-Isovalin (R)-Isovalin
Strukturformel Datei:L-Isovalin.svg Datei:D-Isovalin.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (unspez.)
PubChem 6971275 2724877
– (unspez.)
DrugBank DB04171
– (unspez.)
Wikidata Q29625345 Q27095005
Q412994 (unspez.)

Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. Valin und Norvalin sind Konstitutionsisomere.

Einzelnachweise

<references />