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Norvalin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere des L-Norvalins.

Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin. Dessen Trivialname Norvalamin weist auf diese Reaktion hin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin
Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.<ref>C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages, in: American Journal of Physiology, 1998, 274 (1 Pt 2), S. 342–348 (Vorlage:Webarchiv; PMID 9458885).</ref> Norvalin kann anstelle von L-Leucin in Proteine eingebaut werden.<ref>Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli, in: J. Biol. Chem., 1997, 272 (46), S. 28980–28988 (Vorlage:DOI; PMID 9360970).</ref>

Einzelnachweise

<references/>