Azetidin

Strukturformel
	Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name	Azetidin
Andere Namen	Trimethylenimin; Azacyclobutan;
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-963-8
ECHA-InfoCard	100.007.240
PubChem	10422
ChemSpider	9993
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Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3 <ref name="merck" />
Schmelzpunkt	−83 °C<ref>G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.</ref>
Siedepunkt	61–62 °C<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	176 hPa (19 °C)<ref name="merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="merck" />
Brechungsindex	1,4287 (25 °C)<ref name="CRC90_3_30">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐314
	P: 210‐280‐305+351+338‐310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.<ref>Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.</ref>

<math>\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}</math>

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.<ref>S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.</ref>

Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin

Weblinks

Commons: Azetidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise