1,3-Diaminopropan

Vorlage:Infobox Chemikalie

1,3-Diaminopropan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist neben dem 1,2-Diaminopropan eines der beiden Strukturisomeren der Propandiamine.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Pflanzen wie Wein, Tomaten oder Wasserpflanzen, dem Samen von Gurken<ref name="Dr. Duke" />, sowie in Mikroorganismen wie Amöben vor und wirkt dort als Wachstumsregulator. Erhöhte Konzentrationen werden bei Befall durch Parasiten oder anderen Pflanzenkrankheiten gebildet.<ref name="Römpp" />

Gewinnung und Darstellung

1,3-Diaminopropan wird durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Ammoniak oder durch Addition von Ammoniak an Acrylnitril und anschließende Hydrierung hergestellt.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 139,7 °C, die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt 50,18 kJ·mol⁻¹.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> Eine thermoanalytische Messung ergab einen Schmelzpunkt von −11 °C und eine molare Schmelzenthalpie von 12,19 kJ·mol⁻¹.<ref name="Gatta">Dall’Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H₂N-(CH₂)_n-NH₂ where 3≤n≤12. In: J. Chem. Thermodyn. 34 (2002) 1–12, Vorlage:DOI.</ref>

Chemische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan bilden mit Metallionen z. B. Kupfer- und Nickelionen stabile Chelatkomplexe.<ref name="Römpp"/> Eine reduktive Aminierung mit Formaldehyd führt zum N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-propylendiamin.<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref><ref name="Römpp"/>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,3-Diaminopropan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 48 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Volumenprozent als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 15,2 Volumenprozent als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 350 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,3-Diaminopropan dient zur Herstellung u. a. von Textilveredelungsmitteln, Photochemikalien, Härtern für Epoxidharze, Holzschutzmitteln, Arzneistoffen und Pestiziden. Die Verbindung ist Bestandteil von Detergenzien, Haarfärbemitteln und Schmiermitteln. Es kann als Baustein für Polymere und Dendrimere sowie als Reagenz für eine Polymermodifikation eingesetzt werden.<ref name="Römpp"/>

Toxikologie

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder den Dämpfen kann zu Reizungen bis zu Verätzungen der Augen, der Haut und den Schleimhäuten führen. Die Inhalation von Dämpfen kann vermutlich ein brennendes Gefühl, Husten, keuchende Atmung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervorrufen.<ref name="Römpp"/>

Literatur

Emil Fischer, H. Koch: Ueber Trimethylendiamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884, Vorlage:DOI
Alexandre O. Legendre, Fabiana C. Andrade u. a.: 3D hydrogen-bonded network built from copper(II) complexes of 1,3-propanediamine. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 17, 2006, S. 1683, Vorlage:DOI.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen